Есть идея вот такого плагина - среди категорий выделяются особые, которые указывают на место. Есть отдельная настройка, в которой указывается время, за которое можно добраться из одного места в другое. Плагин сигнализирует о наличии задач, которые оказываются несовместимыми по времени (путь из одного места в другое - час, а задачи разнесены на 15 минут)