Насколько я понимаю, никаких сложностей с хранением файлов внутри базы или же хранением ссылки на внешний файл с точки зрения системы возникнуть не должно.
Да и запрос можно выдавать при перетаскивании. А при вставке через свойства заметки, можно сделать дополнительный radiobutton, определяющий где нужно хранить файл.
Вопрос возникнет с безопасностью файлов. В outlook существует проблема, связанная с тем, что он блокирует некоторые разрешения файлов (например, chm) и потом до них не достучишься. Исправить такую ситуацию можно лишь через реестр.
