ухты, и правда по двойному клику работает. знаете почему это неочевидно? потомучто дважды кликать надо в обычном случае по пустому месту - если бы там хотя бы была надпись "нет" или "не определено" - была бы выше вероятность того что туда даблкликнут. А вообще видимо вам надо серьезно подумать о каком-то решенияя быстрых подсказок - например в первый раз юзер навелся куда-либо и ему вылазит "а знаете ли вы что..." - по-моему это было бы суперски!
По-моему лучше даже так:
-Добавить
...
-Назначить категорию
---------------------Личное
---------------------Проблемы стран третьего мира
---------------------В случае прилета марсиан
Контакты и даты тут имхо не критичны, тем более что вряд ли удобнее вызывать контекстное меню чем два раза жмакнуть по самой задаче и увидеть тот же диалог. Я счтаю что наиболее красивым использование контекстного меню является вариант когда действие можно сделать сразу не выходя из него в другте диалоги.
А вот проекты... тут хорошо было бы иметь аналогичный вариант, только вот боюсь я одного как бы эта менюшка не перевалила за высоту экрана

Вот у меня каатегорий мало, проектов много, а у кого-то может совсем жаде и наоборот. Впрочем, ваш вариант тоже приемлем - мне просто хотелось бы сделать назначение категорий таким же удобным и быстрым как физическое помещение документа в лоток.